Hey Herbstwind
Ich bin zwar nicht Mutter, aber Tochter einer Mutter die eher eine Tochter für mich war/ist. Und naja, Mensch bin ich auch noch 
Man liest deine Not und dein zwischen-den-Stühlen-Stehen sehr doll aus deinen Zeilen heraus. Es tut mir Wirkloch leid, das gerade so ein Druck auf dir lastet.
Ich kann versuchen dir meine Meinung, mein erstes Gefühl zu deiner Situation zu schildern.
Ich finde Helfen, Unterstützen, etc. meistens gut und Sinnvoll und gerechtfertigt, aber das hat Grenzen.
Dein Sohn hat offensichtlich eine/mehrere Straftaten begangen wegen denen er einsitzt, das wird vielleicht ja auch vor der Haftstrafe eine Vorgeschichte gehabt haben, in die du vielleicht auch schon (viel zu sehr) involviert warst.
Ich finde es ist in erster Line nicht dein Job ihm nach der Haft zu helfen nicht mehr Straffällig zu werden. Nicht du musst (und kannst es so oder so nicht) ihn von Drogen Fernhalten, nicht du musst ihn beschäftigen, wenn von ihm eine Null-Bock-Haltung kommt. Es ist sein Leben, seine Taten, seine Konsequenzen. Du bist seine Mutter und das wird sich nicht ändern, auch wenn du ihm seine Verantwortung auch selbst überlässt.
Wenn du Schulden für ihn aufnimmst, dich krumm arbeitest damit er wohnen kann, herumfährst um ihn zu beschäftigen und von "dummen dingen" abzuhalten versuchst... und dann passiert es doch.. fühlst du dich auch noch dafür verantwortlich.
Ich glaube es ist ein total verständliches und logisches Eltern-Kind-Dilemma in dem du gerade steckst, aber ich finde nicht das es deine Aufgabe als Mutter ist, ihm selbst gemachte ((egal wie bewusst oder unbewusst er sie gemacht hat) Schulden abnimmst, ihn betüddelst, deinen ganzen Tagesablauf und dich selbst für ihn aufgibst, nur damit er vielleicht nie mehr auf eine schiefe Bahn gerät. Damit lädst du dir nur noch mehr Schuldgefühle und gefühlte Verantwortung auf.
Helfen ist in meine Augen viel mehr als diese "sichtbaren" Dinge wie Beschäftigen, wohnen, haushalt, Finanzen.
Kannst du mit ihm darüber reden? Also ich meine, ist euer Verhältnis gut genug das du ihm deine bedenken mitteilen kannst? Wenn nicht, oder wenn die Antwort eher in Richtung "Wäre ihm wohl eher egal" lautet, dann ist das doch eigentlich schon ein ganz guter Hinweis darauf, wie dein Umgang damit sein kann.
Ich weiss nicht wie alt dein Sohn ist und ob er wirklich nach der Haft bei dir wohnen muss, oder ob es andere Lösungen gäbe die vielleicht besser wären.
Es gibt sicher auch
da antworten dir vielleicht noch andere hier
Anlaufstellen für dich als betroffene Angehörige wo du Infos und ggf Hilfe bekommen kannst.
Ich glaube es wäre auf jedenfall erstens: schlecht, dein ganzes Leben (sozusagen) umzukrempeln von jetzt auf gleich, nur damit es deinem Sohn, besser geht. Er hat immerhin eigenständig eine Straftat begangen, dazu hat ihn niemand gezwungen.
und zweitens: wäre es sicher sehr von Vorteil, wenn du dir Hilfe holst, und seien es nur Infos was es für Möglichkeiten gibt.
Ich würde dir wünschen das du dir nicht alle Verantwortung auf die Schultern lädst (laden lässt)
du kannst ihm in der Zukunft ja auch nur eine Mutter sein, wenn du ein einigermassen schönes Leben hast in dem es dir gut geht.